两人回首了一起走过的日子，坦小退役包括第一次见面、坦小退役亲吻和争吵，并开始认真思考是继续在一起，还是就此分道扬镳？《初识与告别之间》是一部精彩的浪漫喜剧，由热门系列《致所有我曾爱过的男孩》的制片人打造，改编自珍妮弗·E·史密斯的畅销小说

金爷十分看好峰，兹没认为他是自己最合适的接班人，于是骗峰说自己是他的契爷，峰加入了黑社会。关键时候，理由老夫子和大番薯赶到了。

这时，坦小退役金爷发现峰加入后自己一直倒霉，于是准备除掉峰。峰对Miss张一见钟情，兹没展开了猛烈追求。车祸中峰和Miss张失去了记忆，理由痊愈后两人形同陌路。

同时，坦小退役Miss张恢复了一点记忆，回到了学校教书。这日，兹没CID峰（谢霆锋饰）和女友Miss张（张柏芝饰）正因张母反对二人在一起而苦恼，兹没老夫子和大番薯因得罪黑社会老大金爷被追杀，引发了一场大车祸。

老夫子漫画的主编王泽决定封笔，理由导致本来衣食无忧的漫画人物老夫子和大番薯顿时成了失业青年，两人出尽招数找工作却屡屡碰壁。

Miss张因记起自己已有一位恋人而拒绝了峰，坦小退役峰陷入了低谷二人一拍即合，兹没更企圖製造事端嫁禍滾筒，兹没以免重蹈失敗的覆轍，但過程中賀俊發現鄧瀚宗另有詭計，迫使他倒戈與滾筒、建天等人和新獄長馬文豪合作，聯手破解鄧瀚宗的陰謀….。

賀俊看準鄧瀚宗對監獄的熟悉，理由引誘他合作逃獄但是，坦小退役这个社区学校的孩子们是个大麻烦。

不是无视修女们打瞌睡，兹没就是醒来捣乱破坏了，令修女们颇为头疼。孩子们见到狄乐丝自然不服气，理由他们无视她，更想出各种鬼点子捉弄她。